"Vær varsom, Madonna.
Ikke alle er så hæderlige, som de udgiver sig for.
Der er nogle, hvis hjerter bløder misundelse og ondskab.
De vil ikke tøve med at gøre dig fortræd.
Lad mine fem skudsår være bevis på, at det er sandt!"
Den 13. september 1996 blev hiphop historiens mest ikoniske rapper erklæret død på University Medical Center i Las Vegas.
I et brev fra Tupac til poplegenden Madonna, skrevet et år før sin død, advarede han hende mod faren omkring ham. Og forklarede hende, hvorfor de ikke kunne danne par. Kærlighedsbrevet er sat til auktion på Gotta Have Rock & Roll til en minimumspris på lige over 660.000 kroner, til stor forargelse fra Madonna, der har forsøgt at stoppe det gennem New Yorks højesteret. Det er hendes egen veninde, der har sat det til salg sammen med blandt andet noget af Madonnas lingerie og en børste med hendes hår.
Seks dage før sin død, klokken kvart over elleve om aftenen, holdt Tupac stille i et kryds i en bil med Suge Knight. En hvid Cadillac kørte op på højre side af dem, da bagvinduet blev rullet ned og en bølge af skud affyret mod Tupac og Suge Knight. Tupac blev offer for fire skud. To skud ramte ham i brystet, et skud i armen og det sidste i låret. Det ene af skuddene i brystet borede sig ind i Tupacs højre lunge.
En politibetjent, der påstår at være det sidste menneske til at snakke med Tupac ved gerningsstedet, har fortalt, at han forsøgte at få Tupac til at fortælle, hvem hans morder var. Han påstår, at Tupacs berømte sidste ord, er to ord, der umuligt på bedre vis kan bekræfte hans identitet som idealistisk ildsjæl med had til politiet: 'Fuck you.'
Ingen kan imidlertid bakke op om betjentens historie, og ifølge Suge Knight var de sidste ord Tupac ytrede ikke til betjenten, men til ham. Han spurgte Tupac, om han var okay, og til det havde Tupac svaret 'Mig?! Det er dig, der er blevet skudt i dit motherfucking hoved!'
Uanset er begge beviset på, at Tupac lige indtil sin død var idealist. Om det var mistro til et racistisk system, der fik ham til at hade politiet indtil det sidste, eller om det var sympati for hans ligesindede, der fik ham til at bekymre sig om Suge Knight, mens han selv var døende, er underordnet. For begge er beviset på, at alle hans handlinger blev begået på baggrund af lange tankestreger omkring hans omverden.
To år før sin død, i 1994, dannede han i en periode af ukendt længde par med popikonet Madonna. Det har stjernen fortalt senere i sit liv, men hun har ikke ønsket at fortælle, hvor længe de var sammen.
I 1995 blev Tupac kendt som fange nummer #95A1140 i New York. Fængslet for voldtægtsanklager og dømt til mellem halvandet til fire og et halvt års fængsel. Under sin tid i brummen sendte han et kærlighedsbrev til Madonna. I det fortalte han, at han var nødt til at spille på sit image for at være rollemodel for unge afroamerikanere, der så op til ham. Og derfor kunne de to ikke være sammen.
"At du bliver set i et forhold med en sort mand vil ikke bringe din karriere i risiko, tværtimod vil det betyde, at du vil fremstå meget mere tolerant og spændende.
Omvendt er det sådan for mig, i hvert fald var det min opfattelse tidligere, at jeg på grund af mit image vil skuffe halvdelen af alle de mennesker, der har været med til at gøre mig til den, jeg troede jeg var.
Det var aldrig min mening at såre dig."
